Die Alpe di Catenaia mit ihrem höchsten Gipfel Monte Castello ist eine Berggruppe, die das Casentino vom Valtiberina trennt. Das wesentliche Merkmal dieses Höhenzugs ist sein Wasserreichtum, dem die vielfältige und üppige Flora zu verdanken ist. Eichen-, Kastanien und Buchenwälder beherrschen das Gebiet. Von der Höhe der Alpe blickt man auf den malerischen Ort Subbiano und seine Ortsteile im Tal. Die Gegend ist sowohl für lange Wanderungen geeignet, als auch für alle, die die Natur ohne Mühen genießen möchten; für sie gibt es oben, über 1.100 m Höhe, leichte Wege, die ihren Absichten eher entgegenkommen. Sie können außerdem auf der Via di Francesco von der Alpe di Catenaia bis zum Wallfahrtsort Santuario della Verna wandern.
Die Prati della Regina sollte man sich nicht entgehen lassen. Diese weite, von Buchen umgebene Wiese am Monte Castello reicht bis auf eine Höhe von 1.414 Metern und ist man oben angekommen, findet man hier den idealen Platz für ein Picknick im Sonnenschein und einen besinnlichen Augenblick, um der Musik des Windes zu lauschen, der durch den Zweige der Bäume streicht.
Ein besonders faszinierender Aussichtspunkt befindet sich auf dem Monte Altuccia (1.407 m), von dem man an klaren Tagen bis zur Adria und in der Ferne die Umrisse des Wolkenkratzers von Cesenatico sehen kann. Die Aussicht von dort oben macht einen sprachlos, der Blick schweift von den urbanen Zentren der Valtiberina über das obere Arnotal bis zur Ebene von Arezzo.
Beim Wandern über die Alpe di Catenaia ist es völlig normal, zahlreichen Tieren zu begegnen: Wildschweinen, Pferden, Schafen, aber auch Adlern, Falken und Zugvögeln. Wenn man vom Bergkamm hinuntersteigt, stößt man auf einen kleinen See, der eingebettet zwischen den Wiesen liegt, und auf die Casetta del Vaccaio, eine ehemalige Schutzhütte für die Hirten der Rinder auf der Weide, die sich mit den Ringen und Tränken für das Vieh bis heute ihren alten Charme erhalten hat. Die Hütte diente über Jahrhunderte als Zuflucht für Wanderer und ist es bis heute geblieben.
Die Alpe di Catenaia bietet aber nicht nur ein idyllisches Schauspiel, in der Vergangenheit wurden an dieser Stelle während des Zweiten Weltkriegs viele Leben vernichtet. Die Verteidigungslinie Linea Lidia befand sich hier, durch sie sollte die Fertigstellung der Befestigungsanlagen der weiter nördlich, im oberen Casentino gelegenen Gotenstellung (Linea Gotica) ermöglicht werden. Unter Linea Gotica versteht man den Verteidigungswall mit dem die nationalsozialistische Armee versuchte, den Vormarsch der Alliierten nach Norditalien zu verhindern.
Die Schlacht an der Alpe di Catenaia fand vom 2. bis zum 10. August 1944 statt und forderte zahllose Opfer. Wenn man durch die Gegend streift, trifft man noch heute auf Schützengräben, die während des Krieges ausgehoben wurden und man hat noch nicht explodierte Sprengkörper des deutschen und amerikanischen Heeres gefunden.