Die Abtei Santa Maria a Vigesimo in Barberino di Mugello wurde nach dem zwanzigsten Meilenstein auf der römischen Straße, die von Florenz nach Norden führte, benannt. Die Kirche steht auf einer leichten Anhöhe und ist von einer von Zypressen gesäumten Wiese umgeben. Gegründet wurde die bereits 1074 urkundlich erwähnte Kirche vom Vallombrosaner Johannes Gualbertus.
Die großzügige Loggia ist mit Statuen der Justitia und der Barmherzigkeit dekoriert, ein Werk des Bildhauers Francesco Arrighi. Das Innere im Barockstil ist das Ergebnis einer Reihe von Arbeiten zwischen dem 17. und 18. Jahrhundert.
In dem Glockengiebel mit sichtbaren Ziegelsteinen hängen drei Glocken, von denen zwei aus den Jahren 1494 bzw. 1522 stammen. Eine Tür mit feiner Schnitzarbeit führt in den Innenraum, der aus einem einzigen Kirchenschiff mit einer schönen Holzbinderdecke besteht.
In der Mitte der Apsis befindet sich eine Assunzione di Maria attorniata da angeli e santi (Himmelfahrt der Jungfrau mit Engeln und Heiligen), die jahrelang Domenico Ghirlandaio zugeschrieben wurde, stattdessen aber das Werk eines anonymen florentinischen Malers aus dem 15. Jahrhundert ist. Die Seiten zieren zwei Fresken von Giusto Rossi mit Darstellungen der Sacra Famiglia e la Madonna con Gesù Bambino e San Giovannino (Heilige Familie mit Maria mit dem Kind und der Heilige Johannes als Kind). An den Seitenwänden befinden sich vier Altäre: Der zweite links zeigt ein schönes Gemälde aus dem 15. Jahrhundert mit der Santissima Annunziata, die von dem gleichnamigen florentinischen Heiligtum stark inspiriert wurde.
Oberhalb der Beichtstühle aus fein geschnitztem Nussbaumholz sind verschiedene Episoden aus dem Leben der Jungfrau Maria dargestellt und darüber sechs ovale Gemälde von Vincenzo Pacini (1747), drei auf jeder Seite, die ebensoviele Vallombrosaner Heilige darstellen.
Ebenfalls sehr kostbar sind die Orgel, die mit Zierleisten und Schnitzereien reich verziert ist und die geschnitzte vergoldete Brüstung des Chors im Rokokostil aus dem 17. Jahrhundert.
Unter dem Hauptaltar befindet sich der Körper des Märtyrers Vinzenz, der 1676 aus den Katakomben von San Ciriaco hierher gebracht wurde und sehr verehrt wird. Auf dem Boden weisen Steinschächte auf Sammelgräber hin, von denen zwei für Mönche bzw. Äbte vorgesehen sind.