Cennina in der Gemeinde Bucine ist einer der Orte des Valdambra, das die Merkmale einer mittelalterlichen Burg besonders gut bewahrt hat. Die Burg, die noch heute sichtbar ist, wurde 1167 von dem ghibellinischen Grafen Brandaglia Alberico d'Uguccione errichtet, den Friedrich II. zum Herrn von Cennina ernannte. Der heutige mittelalterliche Ort, der sich auf einer 470 Meter über dem Meeresspiegel gelegenen Hügelspitze erhebt, wird noch von den Überresten eines mächtigen Mauerrings umgeben, der an einigen Stellen bis zu 15 Meter hoch ist und entlang dem ein mit Türmen versehenes Tor Einlass in die Festung gewährt.
Der historische Kern setzt sich aus kleinen Häusern aus Stein und Ziegelstein, die um die malerische Piazza „Della Cisterna“ angeordnet sind, und der Zitadelle zusammen, dem Kernstück der Festung, das auf das 12. Jahrhundert zurückgeht.
Während eines Besuchs sollte man sich unbedingt zur Kirche auf der Nordseite der Burg begeben. Von hier aus kann man den Blick auf eine der offensten und schönsten Landschaften in diesem Gebiet genießen: vom Pratomagno-Gebirge bis zu den Tälern des Arno und des Ambra, von Civitella und dem Valdichiana bis zum Casentino und dem Monte Verna.