Das Kloster Bosco ai Frati befindet sich in Lucignano, einen Ortsteil der Gemeinde San Piero a Sieve, und ist von einem Zerreichenwald umgeben, dem es den Namen zu verdanken hat. Das Kloster gehörte im 11. Jahrhundert dem Basilianerorden an und wurde im Jahr 1420, auf Wunsch Cosimo il Vecchio de´ Medici dem die nächstliegenden Landhäuser Cafaggiolo und del Trebbio gehörten, fast komplett von Michelozzo umgebaut.
Wie auch für die mediceischen Landhäuser, galt es für diesen architektonischen Komplex, den neuen Geschmack der Renaissance mit dem der architektonischen Tradition des Mittelalters zu vereinen: Beim Bau des Chors verwendete er Gewölberippen, Bogen und Rahmen, die sich ganz klar auf die Spätgotik bezogen, während er im Kreuzgang, im Speisesaal und in den Klosterzellen in Übereinstimmung mit den Modellen der neuen Architektur wirkte, die in der Stadt reif geworden waren.
Der Kirchenfassade wurde ein Bogengang mit plumpen Säulen aufgesetzt, während im Inneren die Handschrift des Michelozzo an der Decke des einzigen Kirchenschiffs, mit ihrem Vierungsgewölbe, deren Rippen aus grauem Sandstein bestehen und in der Erweiterung des Chores, mit seinen großartigen polygonalen Formen, zu erkennen ist. Vor dem Chor sticht ein imposant geschnitztes und vergoldetes, hölzernes Altarretabel aus dem 17. Jahrhundert, welches das Wappen der Medici trägt, hervor.
Im anliegenden Kreuzgang öffnet sich der Kapitelsaal, der ein kleines Museum für sakrale Kunst beherbergt. Hier ist ein dramatisches hölzernes Kruzifix aus dem Jahr 1460 zu sehen, welches 1950 entdeckt wurde und das die meisten Donatello oder seiner Werkstatt zuschreiben.
Der Kreuzgang verbindet das Refektorium des Michelozzo mit dem Zier- und Gemüsegarten, auf den die Klosterzellen, die den Menschen als Wohnstätte dienen, blicken.