Im Val di Merse ragen zwischen den mittelalterlichen Ortschaften Chiusdino und Monticiano die majestätischen Ruinen der Abtei San Galgano auf, dem Sitz eines der bedeutendsten toskanischen Klöster. Dieser Ort umfasst zwei Sehenswürdigkeiten: die Abtei mit einer riesigen Kirche, die heute ohne Dach ist, und die Einsiedelei von Montesiepi, deren Geschichte mit der Legende von San Galgano und seinem „Schwert im Felsen“ verbunden ist.
Über den heiligen Galgano ist bekannt, dass er ein junger Adliger war, der im 12. Jahrhundert konvertierte, seinem Reichtum und seinem ausschweifenden Leben abschwor und den Zisterziensern beitrat. Er ließ 1181 eine Kapelle auf dem Monte Siepi errichten, wo er als Einsiedler sterben wollte. Nachdem er einige Jahre später zum Heiligen erklärt wurde, errichteten die Mönche des Ordens ihm zu Ehren ein Oratorium und ein Gebäude. So entstand das Kloster San Galgano, ein prächtiges Gebäude, von dem heute nur noch die Mauern übrig sind, das jedoch ein wertvolles Beispiel für die italienische Zisterzienser-Gotik darstellt.
Die Abtei erlebte ihre Blütezeit im 13. und 14. Jahrhundert und verfiel dann allmählich. Ihr Verfall erreichte im 18. Jahrhundert mit dem Einsturz des Daches und des Glockenturms und der anschließenden Entweihung der Kirche im Jahr 1789 seinen Höhepunkt. Der Zustand der Vernachlässigung endete zu Beginn des letzten Jahrhunderts, als ihr künstlerischer Wert erkannt wurde.
Die nahe gelegene Einsiedelei von Montesiepi ist für das weltweit einzige bekannte Schwert im Felsen berühmt. Es handelt sich um ein Schwert, das dem heiligen Galgano selbst gehört haben soll, der, als er beschloss, Einsiedler zu werden, es als Geste des Friedens in den Felsen rammte: Der Mann soll die Waffen endgültig hinter sich gelassen haben, um den Weg des Glaubens einzuschlagen. Sein kurzes, aber intensives Einsiedlerleben hatte bereits seine Zeitgenossen so beeindruckt, dass Papst Lucius III. ihn 1185 heilig sprach. Der damalige Bischof von Volterra dagegen ordnete an, ihn direkt neben dem Felsen zu begraben, in dem noch immer das Schwert steckte, und darüber eine Kapelle zu errichten. Letztere erhielt eine runde Form, die sie noch heute kennzeichnet.
Die vollständig restaurierten Ruinen des Komplexes von San Galgano sind heute ein beliebtes Ausflugsziel und das Geheimnis um den Heiligen und sein Schwert im Felsen versetzt die Besucher immer wieder in Erstaunen.