An der Grenze zum Latium überragt die Rocca Aldobrandesca, eine mittelalterliche Festung auf dem kleinen Platz vor der Kirche San Nicola im wunderschönen historischen Zentrum von Capalbio auf eindrucksvolle Art und Weise die umliegende Landschaft.
Diese zum Wahrzeichen der Ortschaft gewordene Festung setzt sich aus einem herrschaftlichen Gebäude, dem Palazzo Collacchioni, und auf der kürzeren Seite aus dem ursprünglichen Kern des Komplexes, dem mächtigen viereckigen Turm, zusammen, auf dessen Spitze sich eine zinnenbewehrte Terrasse befindet, von der aus man einen herrlichen Blick auf die Hügel der Maremma und das Meer hat.
Die Ursprünge der Festung gehen auf das Mittelalter zurück, als sie der Abtei Tre Fontane, der einzigen Trappistenabtei Roms, gehörte. Im 13. Jahrhundert übernahm die Adelsfamilie Aldobrandeschi den Besitz, der später an die Orsini von Pitigliano überging. Im 15. Jahrhundert fiel sie in die Hände Sienas, das sie zu ihrem südlichsten Vorposten machte und ihr durch Umbauten und weitere Befestigungen ihr heutiges Aussehen verlieh.
Gegen Ende des 16. Jahrhunderts, nach dem Fall der Republik Siena, übernahm die mächtige Medici-Familie die Kontrolle und gliederte sie in das Großherzogtum ein.
Der architektonische Komplex im Renaissancestil beherbergt zahlreiche historische Möbel und ein historisches Conrad-Graf-Klavier, das auch von Giacomo Puccini gespielt wurde.