Der Porto Mediceo von Livorno, einer der wichtigsten der Halbinsel, wird von einer beeindruckenden antiken Festung umschlossen, die die Seele und die Geschichte der Stadt in sich birgt: die Fortezza Vecchia. Erster Kern mittelalterlichen Ursprungs, um den herum sich das Stadtgefüge entwickelte, und ein Gebiet, in dem Zeugnisse aus noch fernerer Zeit gefunden wurden, die sogar bis in die Bronze- und Eisenzeit sowie in die Zeit der Etrusker und Römer zurückreichen.
Ursprünglich bestand die Festung aus einem rechteckigen Turm, der sich an der Seite des antiken Hafensystems der Stadt Pisa, dem Porto Pisano, befand. Später wurde dann unweit des ersten Turms ein runder Turm errichtet, der vermutlich von der Markgräfin Mathilde von Canossa in Auftrag gegeben wurde und ihren Namen trägt, der Mastio di Matilde, eines der Wahrzeichen der Stadt Livorno.
In den folgenden Jahrhunderten wurden den beiden Türmen weitere Elemente hinzugefügt, wie zum Beispiel ein Mauerring, der sie verband und „Quadratura dei Pisani“ oder Rocca Nuova genannt wurde, doch um das Aussehen einer echten Festung zu erreichen, sollte es bis zum Jahr 1500 und der Ankunft der Adelsfamilie Medici dauern, die, nachdem sie in den Besitz des Schlosses von Livorno gelangt war, eine Reihe von Eingriffen zur Verbesserung und Umgestaltung der Gebäude der Stadt begann.
Die Umgestaltung der Festung setzte sich auch in der lothringischen Zeit fort und betraf ihre Nutzung: von der Kaserne für Adlige über Aufnahmelager für Sklaven, freiwillige Galeerenruderer und Galeerensklaven nach Abschaffung der Strafkolonien bis zum Gefängnis, um dann während des Zweiten Weltkriegs schwer beschädigt zu werden. Dank der Restaurierungsarbeiten erstrahlt die Fortezza Vecchia heute wieder in altem Glanz, den man bei einem angenehmen Spaziergang durch die Straßen und Kanäle des angrenzenden Stadtteils Venezia bewundern kann. Heute ist sie ein außergewöhnlicher Rahmen für zahlreiche Veranstaltungen, von Kunst und Musik bis zum Kino.