Entlang der Stadtmauer stößt man auf die Porta Vecchia, das älteste Stadttor, das von der Via Aurelia in die Altstadt führte, die Bastione Cavallerizza, die Porta Corsica, die Bastione Molino a Vento, deren Name auf die Windmühle zurückgeht, die sich hier ursprünglich befand und die heute einen Garten mit Zitrusfrüchten beherbergt.
Die Mauer umfasst auch die Bastione Garibaldi, die Porta Nuova, die Bastione Rimembranza, die Bastione Fortezza, eine imposante Anlage, die den Cassero Senese (Burganlage), die Piazza d'Armi und die Cappella di Santa Barbara umfasst, die die Zitadelle von Grosseto bildeten. Des Weiteren finden sich hier die Porta di Santa Lucia, die Bastione della Vittoria und die Bastione Maiano, die älteste Bastion, die 1566 errichtet wurde, fast ein Jahrzehnt vor dem Wiederaufbau der Mauer unter den Medici.