Die Kirche San Carlo Borromeo befindet sich im Komplex des Konservatoriums San Carlo, einer alten Einrichtung von Pienza, die im 17. Jahrhundert erbaut und in den folgenden Jahrhunderten erweitert wurde.
Die Kirche mit ihrer nüchternen Fassade und ihrem eindrucksvollen Innenraum beherbergt ein besonders bedeutendes Kunstwerk: das Altarbild von Francesco Rustici, auch bekannt als „Il Rustichino“, das die Madonna mit Kind und den Heiligen Karl Borromäus, Franziskus, Klara, Katharina von Siena und Johannes dem Täufer darstellt.
Rustici, der in der breiten Öffentlichkeit wenig bekannt ist, war ein sehr talentierter Maler, dessen Karriere vorzeitig unterbrochen wurde und der der Kunstwelt einen begrenzten, aber bemerkenswerten Katalog hinterlassen hat. Er starb in seinen frühen Dreißigern und gilt als einer der Hauptvertreter des Naturalismus von Caravaggio in Siena.
Das Gemälde, das auf die Jahre 1622-1623 datiert werden kann, zeigt eine „Heilige Unterredung" mit der zentralen Figur des Jesuskindes, das den frommen Karl Borromäus unter dem sanften Blick der Mutter segnet.
Die Kirche San Carlo Borromeo wurde nach ihrer Sicherung im Dezember 2024 wieder der Öffentlichkeit zugänglich gemacht und damit einem der faszinierendsten Gotteshäuser von Pienza seine ursprüngliche Pracht wieder verliehen.