Kirche San Francesco in Castiglion Fiorentino

Die Kirche San Francesco mit Blick auf den gleichnamigen Platz in Castiglion Fiorentino wurde von den Franziskanern Mitte des 13. Jahrhunderts auf bereits bestehenden Bauten errichtet und ist dem Heiligen Salvator und dem Heiligen Leonhard gewidmet. Das Gebäude hat eine romanisch-gotische Sandsteinfassade und an der Lünette des Portals kann man eine neuere Terrakotta bewundern, die den Heiligen Franziskus darstellt, der die Turteltauben unterweist, ein Werk von Antonio Brogi, einem lokalen Keramiker.

Das Gebäude umfasst nach franziskanischem Brauch nur ein Schiff, das in einem kurzen Querschiff endet, sowie drei Kapellen mit Kreuzgewölbe und Giebeldach.

Im Inneren kann man wertvolle Werke bewundern, wie das Gemälde aus dem Jahr 1548, das die Jungfrau mit der heiligen Anna, dem heiligen Antonius und dem heiligen Silvester darstellt, von Giorgio Vasari, dessen vorbereitende Zeichnung im Louvre in Paris aufbewahrt wird; Die Kreuzigung von Francesco Morandini, bekannt als Il Poppi, und die Berufung des heiligen Matthäus und die Ankündigung des Engels an die heilige Anna von Salvi Castellucci. 

Von großer Bedeutung sind auch das mit Bronzeimitat bemalte hölzerne Kruzifix von Giovanni Patriarchi und eine hölzerne Statue, die den im Ölgarten gefangenen Christus darstellt. Sie wurde 1651 von Sallustio Lambardi aus Lucignano geschaffen und wird am Kardienstag in einer Prozession von der Gesellschaft des Heiligen Antonius getragen.

Auf der linken Seite der Kirche befindet sich ein Kreuzgang mit rechteckigem Grundriss, der in den ersten Jahrzehnten des 17. Jahrhunderts auf einer Arkade aus dem 13. Jahrhundert rekonstruiert wurde. Unter den Bögen sind die mit Fresken bemalten Lünetten mit Szenen aus dem Leben des Heiligen Franziskus zu sehen, die von Giovanni Pelliccioni aus Colle Val d'Elsa stammen.

Auf der rechten Seite der Kirche wurde 1560 das Oratorium der Gesellschaft des heiligen Joseph erbaut, das sich heute in Privatbesitz befindet.