Der im erhöhten Teil des Ortes gelegene Baukomplex Cassero ragt hoch über dem Valdichiana auf, wobei das Verteidigungssystem aus dem Mittelalter bis heute erhalten blieb. Mit seinem unverwechselbaren Profil ist es das Symbol und die wichtigste Sehenswürdigkeit von Castiglion Fiorentino.
Im 8. Jh. v.Chr. erstreckte sich eine Siedlung über den gesamten Hügel, die anschließend mit einem Mauerring umgeben wurde, um die etruskische Akropolis zu schützen. Der heutige Cassero ist das Ergebnis verschiedener Umbauten, die ab dem 11.Jh. stattfanden, als man hier fern von den Sumpfgebieten eine Burg zur Kontrolle wichtiger Verkehrsstraßen errichtete.
In hellenistischer Zeit erweiterte sich die Siedlung bis zum Casseretto (letztes Bollwerk des mittelalterlichen Castiglione), wie auf der Nordseite die Überreste etruskischer Mauern sowie eines Gebäudes der hellenistischen Epoche zeigen.
Auf dem Platz des Cassero erhebt sich ein majestätischer Turm, der im 14. Jahrhundert unter der Herrschaft Perugias gebaut wurde. Der charakteristische Giebel des Turms mit der „Großen Glocke“ stammt vermutlich aus späterer Zeit. An der Südseite des Casseretto öffnet sich ein Tor mit Spitzbogen zum Innenhof, wo eine im 18. Jh. errichtete Treppe auf den Turm führt. Die Besucher können heute bis auf die Spitze des Turms steigen (ca. 35 m) und den herrlichen Ausblick auf die Altstadt und die Landschaft des Valdichiana und Val di Chio genießen.
Neben dem Südturm des Casseretto öffnet sich das aus Bossenwerk errichtete spitzbogige Tor „Porta Perugina“ (auch „Pechnasentor“ genannt). An den drei Wappen an der Außenseite kann man ablesen, wer einst über Castiglion Fiorentino herrschte.
Ein von der nordwestlichen Ecke des Casseretto entlang der Mauer „Muro dell’Ala“ verlaufender Weg verbindet die Festung mit dem äußeren Mauerring, in dem sich ein weiteres Tor und ein Turm befinden.
Im Jahr 2022 wurde unter dem Cassero-Turm eine riesige Bank aufgestellt. Die ursprüngliche „Sitzfläche“ mit der Trikolore wurde der Gemeinde Castiglion Fiorentino am Ende der Pandemie von einem Unternehmen als Symbol des Neubeginns gespendet. Gemütlich sitzend, kann man alle Farben des Tals bewundern. Und es werden unvergessliche Fotos gemacht!