Der Museumsrundgang ist eine Reise durch die Kunstgeschichte der Stadt und ihres Territoriums, in dem einige der größten Künstler der Vergangenheit wirkten, wie Giovanni Pisano, Ambrogio Lorenzetti und Gano di Fazio. Zu sehen sind auch beeindruckende architektonische Elemente der Kathedrale von San Cerbone, wie die zehn Tafeln mit Basreliefs aus grauem Alabaster, deren Entstehungsdatum umstritten ist.
Besonders beeindruckend ist der Raum, in dem elf Marmorstatuetten ausgestellt sind, die Heilige, Apostel und Propheten darstellen und ebenfalls aus der Kathedrale stammen. Acht dieser Statuetten aus weißem Marmor stammen von dem sienesischen Künstler Gano di Fazio. Im hinteren Teil desselben Saals befindet sich eine Rekonstruktion der Bekrönung der Domfassade mit drei Originalskulpturen, die Giovanni Pisano zugeschrieben werden.
Die Sammlung enthält auch eine schöne Maestà von Ambrogio Lorenzetti, die auch als Maestà von Massa Marittima bekannt ist und um 1335 entstand. Dieses grandiose Gemälde, das als Altarbild für die Kirche San Pietro all'Orto geschaffen wurde, wurde Ende des 19. Jahrhunderts in den Kellern des Klosters wiederentdeckt, bevor es auch dank der Hinweise von Vasari als ein Werk von Lorenzetti identifiziert wurde.
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