Die monumentale Anlage des Oratoriums des hl. Bernhardin in Siena besteht aus zwei Geschossen: das untere Oratorium mit Fresken der besten Sieneser Maler aus dem 17. Jahrhundert und das obere Oratorium mit den Freskenwänden mit den Geschichten der Heiligen Jungfrau von den bedeutendsten Sieneser Malern aus dem beginnenden 16. Jahrhundert, wie Pacchia, Sodoma, Beccafumi.
In den an das Oratorium angrenzenden Räumen ist das Museo Diocesano di Arte Sacra (Diözesanmuseum) eingerichtet: Hier befindet sich eine wertvolle Sammlung von Kunstwerken, die ein Bezugspunkt für die Geschichte der sakralen Kunst im Raum Siena ist.
Hier befinden sich Meisterwerke der sienesischen Malerei vom 13. Jh. bis zum 18. Jh. Darunter das Bild des Heiligen Georg mit dem Drachen von Sano di Pietro, die berühmte Nährende Madonna von Ambrogio Lorenzetti, die Ikone aus dem 14. Jahrhundert, aber auch eine wunderschöne Verkündigung von Matteo di Giovanni, einen Christus, der das Kreuz trägt von Domenico Beccafumi.
Zu sehen sind die Werke von sienesischen Künstlern aus dem 14. Jahrhundert wie Segna di Bonaventura, der sogenannte Maestro d'Ovile (Bartolomeo Bulgarini), Lippo Vanni und Taddeo di Bartolo, aber auch Künstler aus dem 15. Jahrhundert wie der Meister der Osservanza, Giovanni di Paolo, il Vecchietta. Aus dem 16. Jahrhundert vertreten sind Sodoma und aus dem 17. Jahrhundert Rutilio Manetti und Bernardino Mei.
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