Der Palazzo Di Monte, heute Sitz der Gemeinde Monte San Savino, war ursprünglich die aristokratische Residenz der Familie Ciocchi Di Monte, ein Geschlecht, zu dessen Nachkommen der Jurist Fabiano, der Kardinal Antonio und vor allem Papst Julius III. gehören.
Das Gebäude wurde 1500 von Kardinal Antonio bei Antonio da Sangallo dem Älteren in Auftrag gegeben, der den allgemeinen Grundriss, die Hauptfassade zum Corso Sangallo und den eleganten Innenhof entwarf. Nach einer Phase der Unterbrechung wurden die Arbeiten Mitte des 16. Jahrhunderts während des Pontifikats von Julius III. von Nanni di Baccio Bigio wieder aufgenommen, der auch die nahe gelegenen Logge dei Mercanti entwarf und den Palast mit der hinteren Fassade und dem schönen hängenden Garten im italienischen Stil vollendete.
Nachdem die Familie Di Monte im Jahr 1569 ausgestorben war, ging das Gebäude nach verschiedenen Besitzerwechseln schließlich 1822 in städtischen Besitz über und beherbergte auch das örtliche Amtsgericht und das öffentliche Gefängnis, das 1824 fertiggestellt wurde und noch heute besichtigt werden kann.
Der Palast hat eine Hauptfassade aus Pietra Serena mit Bossenmauerwerk.
Im Inneren befindet sich ein harmonischer rechteckiger Hof, der aus einer Loggia mit Kreuzrippengewölbe besteht, die von vier Eckpfeilern und sechs Säulen mit toskanischen Kapitellen getragen wird.
Hinter dem zentralen Pfeiler führt ein Gang seitlich zu den alten Gefängnissen, die ihr ursprüngliches Aussehen und ihre ursprüngliche Ausstattung bewahrt haben; am Ende des Ganges führt ein Portal in den terrassenförmig angelegten Dachgarten auf zwei Ebenen, in dem sich auch ein Freilichttheater befindet.
Die hintere Fassade ist schlicht und harmonisch: Die beiden Fassaden machen den Palast einzigartig und geben ihm sowohl das strenge Aussehen eines Stadtpalastes als auch das einer einfachen Landvilla.
Im Hauptgeschoss des Palastes ist eine Galerie mit offiziellen Porträts bedeutender Ortseinwohner und Herrscher der Toskana eingerichtet. Außerdem befindet sich hier der Gemeinderatssaal, der im 19. Jahrhundert mit den Wappen berühmter Familien des Ortes bemalt wurde und auch eine wertvolle Holztür aus dem 16. Jahrhundert umfasst, die von Giovanni da Verona angefertigt wurde.