Piazza del Municipio e Loggiato

Von der Piazza del Comune genießt man dank der Loggia aus dem 16. Jahrhundert einen herrlichen Blick über das Val di Chio. Im Palast der Adelsfamilie Dragomanni befindet sich das Historische Archiv von Castiglion Fiorentino.

Gegenüber dem Palazzo Comunale befindet sich die sogenannte Vasarianische Loggia: tatsächlich wurden die Loggien, von denen drei Bögen zum wunderschönen Panorama des Chio-Tals offen sind, 1513 von zwei Handwerken, Bernardo di Ghirba und Filippo da Bellinzona, angefertigt, und erst später, wahrscheinlich, intervenierte Vasari mit einigen Operationen, einschließlich der Platzierung des Wappens der Medici aus Sandstein auf dem zentralen Außenbogen.

An den Innenwänden der Loggia kann man zahlreiche Wappen der Kommissare und der Stadtvögte bewundern, die zum Teil mehrfarbig sind und aus Terrakotta von Della Robbia bestehen. Die drei Bogen, die 1733 aus statischen Gründen verschlossen wurden, wurden 1930 auf Wunsch der Bevölkerung durch den Podestà Cesaroni Venanzi wieder geöffnet. Links von der Loggia, wo sich heute ein Café befindet, öffneten sich die Eingangstüren zum Oratorium der Heiligen Sebastian und Rocco. Nach der Mitte des 16. Jahrhunderts wurde dort der Kult des heiligen Abtes Antonius vereint. Bei der apostolischen Visitation im Jahr 1583 verbot der Bischof die Fortführung der Tradition, dass die Tiere in die Kirche zu segnen.

Im Inneren des Oratoriums befand sich der Altar des Heiligen Antonius mit einer glasierten und bemalten Terrakotta, die der Schule von Della Robbia zugeschrieben wird und sich heute in der Stiftskirche S. Michele und Giuliano befindet. Das sakrale Gebäude wurde später entweiht und 1876 an einen Schreiner verkauft.