Porta Romana

In der Antike als Porta S. Michele oder Cortonese bekannt, stellt sie den südlichen Eingang zur Stadt dar. 

Die ursprüngliche Struktur stammt aus dem 14. Jahrhundert, aber das Tor wurde 1944 durch Bombenangriffe fast vollständig zerstört und nach dem Krieg wieder aufgebaut, wobei versucht wurde, seine ursprüngliche Form zu erhalten. Über dem Spitzbogen befindet sich in einer Nische eine Terrakotta-Statue des Erzengels Michael, der Schutzpatron der Stadt, eine Kopie der ursprünglichen polychromen Holzskulptur, die in den ersten Jahrzehnten des 14. Jahrhunderts angefertigt wurde und heute in der Städtischen Kunstgalerie aufbewahrt wird. Die ursprüngliche Statue, die ebenfalls von der Bombardierung betroffen war, wurde auf wundersame Weise unversehrt in den Trümmern gefunden, ein Zeichen, das von den Bürgern von Castiglione lange Zeit als Wunder interpretiert wurde. In der Antike waren über der Tür vier Wappen angebracht, die in einem Manuskript des lokalen Historikers Giuseppe Ghizzi abgebildet sind: eines erinnerte an die päpstliche Herrschaft, ein anderes an die von Perugia, während die beiden anderen schwer zu lesen sind.