Die Porta Romana, einst als Porta San Michele oder Porta Cortonese bekannt, stellt einen der Eingänge zur Stadt Castiglion Fiorentino dar.
Das ursprüngliche Bauwerk stammt aus dem 14. Jahrhundert, wurde jedoch bei den Bombenangriffen 1944 fast vollständig zerstört: Nach dem Krieg wurde es wieder aufgebaut, wobei versucht wurde, die ursprünglichen Formen originalgetreu wiederzugeben.
Die Statue des Erzengels Michael dagegen, von der sich heute eine Kopie in der Nische über dem Spitzbogen befindet, wurde wie durch Magie unversehrt unter den Trümmern gefunden, ein Umstand, den die Bürger von Castiglion Fiorentino lange Zeit als ein Wunder betrachteten.
Das Original aus mehrfarbigem Holz, das in den ersten Jahrzehnten des 14. Jahrhunderts angefertigt wurde, wird in der Städtischen Pinakothek aufbewahrt.
In der Vergangenheit befanden sich über der Tür vier Wappen, die in einem handschriftlichen Text des lokalen Historikers Giuseppe Ghizzi abgebildet sind: eines stand für die päpstliche Herrschaft, ein anderes für die Herrschaft Perugias, während die beiden anderen schwer zu deuten sind.