Der Palazzo San Michele, der seit dem 12. Jahrhundert das politische und administrative Zentrum von Castiglion Fiorentino ist, wurde 1375-76 und dann 1489 von den Einwohnern von Perugia wieder aufgebaut.
Ursprünglich hieß er Palazzo del Pietrone, und zwar wegen eines großen Steins auf dem Platz davor, an dem Bekanntmachungen und Verordnungen ausgehängt wurden: Das Gebäude wies außen eine Treppe und eine Loggia auf und an der Fassade waren die Wappen der verschiedenen Bürgermeister angebracht.
Das Atrium des Gebäudes umfasst eine monumentale Treppe mit einer Balustrade aus Pietra Serena, die auf das Jahr 1562 datiert wird, an deren Spitze sich die Statue des Marzocco, des Löwensymbols der Volksmacht, befindet; ein weiterer Marzocco ist an der Außenfassade zu sehen.
Unter der Balustrade zeigt eine Steintafel Muster für die im 16. Jahrhundert gebräuchlichen Längenmaße, Standards an denen sich Baumaterialien und Getreidemengen orientieren mussten.
Die heutige Auslegung des Gebäudes ist das Ergebnis einer Renovierung aus dem Jahr 1935 durch den Architekten Giuseppe Castellucci. Der an das Gebäude angrenzende Stadtturm hat einen unregelmäßigen viereckigen Grundriss und weist an der Vorderseite eine mittelalterliche Werkstatttür auf.
Es ist auch heute noch der Sitz des Rathauses.