Das Val d'Orcia, das Tal der Unesco-Welterbelandschaften, ist auch Hüter von Kunstwerken von seltenem Wert. Castiglione d'Orcia, eines der Juwelen des gleichnamigen Tals, das das mittelalterliche Dorf Rocca d'Orcia aus der Höhe beherrscht, beherbergt in seinen alten Mauern die Sala d'Arte San Giovanni, ein Museum, in dem die für Castiglione und Rocca d'Orcia angefertigten Werke einiger der wichtigsten Künstler des 14. und 15. Jahrhunderts ausgestellt sind.
Im ehemaligen Oratorium San Giovanni Battista, einem Gebäude mit einem einzigen Raum und einem Barockaltar, befindet sich der Kunstsaal San Giovanni mit drei Gemälden von unvergesslichen Künstlern, die die Madonna mit Kind darstellen: der Maler und Miniaturist Simone Martini, manchmal auch Simone Senese genannt; der Maler, Bildhauer und Goldschmied Lorenzo di Pietro, bekannt als Vecchietta, und der Maler Giovanni di Paolo, einige der repräsentativsten Vertreter der sienesischen Schule, die besonderen Wert auf dekorative Schönheit und Eleganz legte, Aspekte, die in den Gemälden in diesem Raum zu sehen sind.
Neben den drei Meisterwerken können zahlreiche liturgische Ausstattungen aus anderen Kirchen und religiösen Gemeinschaften in der Umgebung von Castiglione d'Orcia betrachtet werden.
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