Die Valtiberina Toscana ist der östlichste Teil der Region und verdankt ihren Namen dem Fluss, der durch dieses Tal nach Umbrien fließt: dem Tiber.
In den vielfältigen architektonischen Stilen, den Sitten und Bräuchen, den Handwerksprodukten und auch der Sprache spiegelt dieses Tal die mannigfaltigen Einflüsse wider, die aus der Romagna, den Marken und Umbrien kommen. Das obere Tibertal war Grenze und gleichzeitig Ort der Begegnung verschiedener Kulturen, der umbrischen und der etruskischen, der byzantinischen und der langobardischen. Die Bischöfe von Arezzo, die Fürsten von Rimini und von Montefeltro, die römischen Päpste und schließlich auch die Florentiner rangen jahrhundertelang um diese Berge und dieses Tal. Die römischen Patrizier zur Zeit des Augustus bemerkten seine Schönheit und bauten hier ihre Villen. Dann kam die Zeit der Feudalherren und der Äbte, die mächtige Burgen und prächtige Klöster bauten, und der Heiligen - man denke nur an den hl. Franz von Assisi - die in diesem Tal Orte entdeckten, die ihren spirituellen Durst stillen konnten.
Die Schwierigkeiten, die mit der Durchquerung des zentralen Apennin verbunden waren, trugen zur relativen Isolation des Tals bei. Sansepolcro kam die Rolle der Stadt mit kultureller Autonomie und eigenem Charakter zu, Anghiari die der befestigten Stadt, Pieve Santo Stefano dagegen besaß eine strategische Lage am Fluss. Heute ist es Sitz des Nationalen Tagebucharchivs und des Premio Pieve. Mittelalterliche Pfarrkirchen und Burgen erzählen die Geschichte dieses zauberhaften Universums und suggerieren dem Besucher die faszinierendsten und vielfältigsten Routen.
Das sind die gleichen Landschaften, die Michelangelo betrachtete, der in diesen Bergen geboren wurde und das Leben im Herzen der Steine erkannte, und des Piero della Francesca, der in Sansepolcro zur Welt kam. Er erkundete das Geheimnis von Raum und Licht und übersetzte es in Malerei. Berühmt ist sein Fresko der Madonna del Parto, das der ganze Stolz von Monterchi ist.