Die Ortschaften in der nördlichen Maremma sind ein lebendes Zeugnis der jahrhundertealten Vergangenheit und Kultur der Region. Die kleinen historischen Zentren sind mit ihren von traditionellen Märkten belebten Plätzen und reich geschmückten Kirchen in der Lage, Kunst und Volkskultur in einer faszinierenden Symphonie aus Bildern, Farben und Klängen zu vereinen.
Travale, ein Ortsteil der Gemeinde Montieri, ist ein kleiner Weiler, der in der Geschichte Italiens eine wichtige Rolle spielt. Denn die „Carta di Travale“, ein Pergament, das in den historischen Archiven der Diözese Volterra bewahrt wird, enthält eine der frühesten Zeugnisse der italienischen Sprache. Dieser Rekord wird im Ort dank einer Gedenktafel im historischen Zentrum gefeiert, auf der zu lesen ist: „Guaita, guita male, non mangiai ma' mezzo pane“ (die Wache hält schlecht Wache, sie hat nur ein halbes Brot zu essen).
Caldana ist ein Ortsteil der Gemeinde Gavorrano, der sich seine mittelalterliche Schönheit bis heute bewahrt hat, auch weil die Einwohner die Geschichte des Ortes mit Volksfesten und Vorführungen zur Unterhaltung wieder aufleben lassen. Zu den Sehenswürdigkeiten gehören die Kirche San Biagio, der Palazzo Tosi, die Stadtmauer und das Schloss.
Die mittelalterliche Ortschaft Roccatederighi, ein Ortsteil der Gemeinde Roccastrada, liegt auf einer Hügelkuppe etwa 500 Meter über dem Meeresspiegel. Der Zugang zum Weiler erfolgt durch ein Rundbogentor, das zwischen Felsen und Mauern liegt, die sich in die Architektur des Ortes einfügen. Durch den großen Eingang gelangt man sogleich in ein Labyrinth aus Gassen, Arkaden und Treppen, das die ganze Stadt durchzieht und dem Besucher die Schönheit des toskanischen Mittelalters vermittelt.
Auf der Spitze eines von dichter Wildnis bedeckten Hügels liegen die Ruinen von Castiglion Bernardi. Rund um die Stadtmauer können auch einige Überreste mittelalterlicher Gebäude und der quadratische Sockel des zentralen Turms besichtigt werden. Die nur wenige Kilometer von Monterotondo Marittimo entfernte Burg ist berühmt für den Geist der Nencia, einer Amme, die der Legende nach starb, um Gigliola zu retten, ein junges Mädchen, das sie immer wie eine Tochter betrachtet hatte.