Die Kathedrale: Die Kathedrale wurde über den Überresten der romanischen Kirche Santa Maria (noch sichtbar in der Krypta). Die typische Renaissancefassade wird durch gewölbte Säulen in drei Abschnitte unterteilt. Auf der linken Seite ruft ein achteckiger, zugespitzter Glockenturm die Exemplare in Erinnerung, die Papst Pius II. in Deutschland sah. Die Kunstwerke in der Kathedrale umfassen fünf Altargemälde der Schule von Siena. An die Apsis grenzt ein Baptisterium an.
Piazza Pio II: Auf dem von Rossellino neugestalteten Platz befinden sich die Kathedrale und drei Palazzi, einer für die Stadtregierung, einer für den Bischof und einer für Papst Pius II. Pienza ist die einzige Renaissancestadt in Italien, deren Zentrum die Jahrhunderte unbeschadet überstanden hat.
Palazzo Piccolomini: Der Palazzo ist Rossellinos Meisterwerk. Er besitzt eine bogenförmige Loggia, die der Kathedrale gegenüberliegt, und einen Rathaussaal.
Palazzo Borgia (Bischofsresidenz): Der Palazzo wurde Kardinal Rodrigo Borgia (der künftige Papst Alexander VI.) von Pius II. übergeben und beherbergt heute das Diözesanmuseum. Die Sammlung umfasst lokale Textilarbeiten und religiöse Gegenstände.
Palazzo Comunale: Das Rathaus ist das neueste Gebäude auf dem Platz und besitzt eine weitläufige Loggia sowie eine Fassade, die mittels einer Kratzputz-Technik dekoriert wurde. Der Ziegelsteinturm entstand später. Der Glockenturm aus Ziegelstein, der nicht so hoch wie der der Kathedrale ist, symbolisiert die höhere Macht der Kirche.
