Die Geschichte von Monteriggioni reicht weit in die Vergangenheit zurück. Die mittelalterliche Stadt wurde, ebenso wie ihre Stadtmauer, im 13.Jh. von den Sienesen errichtet, um sich gegen ihre klassischen Gegner aus Florenz zu verteidigen, die ihr Herrschaftsgebiet erweitern wollten.
Monteriggioni gilt als eine der besterhaltenen mittelalterlichen Städte Italiens und weist eine herrliche Stadtmauer mit vierzehn quadratischen Türmen auf.
Monteriggioni wird auch von Dante in der Göttlichen Komödie erwähnt, insbesondere im Teil der Hölle. Der Dichter schrieb folgendes über die Stadt:
„Wie um Montereggiones Zinnenrund rings eine Krone hohe Türme machen, so türmten sich, mit halbem Leib im Grund, mit halbem Leib rings um des Brunnens Rachen Giganten, Kämpfer jenes großen Streits,
sie, welchen nach die Donner Jovis krachen.”
Dante Alighieri, Hölle, Gesang XXXI
In Monteriggioni scheint die Zeit stillzustehen: das vollkommen erhaltene Stadtbild ist durch die 10 m hohen Festungsmauern charakterisiert, deren Linie perfekt dem Profil der Anhöhe folgt, auf der sie stehen.
Von den heute noch sichtbaren 14 Türmen aus wurde im Mittelalter das gesamte Gebiet entlang der Via Cassia überwacht. In der Stadtmauer befinden sich zwei Tore: Porta San Giovanni, das im Norden in Richtung Florenz liegt, und Porta Franca im Süden. Sein Name ist von der Via Francigena abgeleitet, dem Pilgerweg von Canterbury nach Rom, auf dem viele Reisende damals wie heute durch Monteriggioni kamen.
In Monteriggioni angekommen erreicht man sowohl vom Stadttor Porta Franca als auch von San Giovanni in kurzer Zeit das Zentrum der Stadt. Wichtigster Platz ist die Piazza Roma mit der Kirche Santa Maria Assunta, die sowohl romanische als auch gotische Stilelemente aufweist. In früherer Zeit befand sich hier ein Gemüsegarten, der den Bewohnern in Zeiten feindlicher Belagerungen wertvolle Lebensmittelvorräte lieferte.
Sehenswert ist das Museum Monteriggioni in Arme, in dem Waffen und Rüstungen aus dem Mittelalter und der Renaissance ausgestellt sind. Außerdem kann man einen Spaziergang auf der Stadtmauer unternehmen, von wo sich ein herrlicher Ausblick auf die umliegende Landschaft bis in das Chiantigebiet und die Val d’Elsa bietet.
In Monteriggioni gibt es eine Reihe von Läden, die sowohl typische Spezialitäten als auch mittelalterliche Waffen und Schmuck anbieten. Die Restaurants und Hotels servieren köstliche Gerichte der toskanischen Küche und exzellente Weine aus der Umgebung.
Ein echtes Highlight ist jedes Jahr im Juli das Mittelalterfest „Monteriggioni di Torri si Corona", anlässlich dessen der Ort zwei Wochenenden hintereinander eine echte Zeitreise ins Mittelalter unternimmt: die Straßen sprudeln dann über von Handwerkern, kostümierten Darstellern, Rittern, Tänzern, Spielmännern und Straßenkünstlern.
Die berühmten Videospiele „Assassin′s Creed II“ und „Assassin′s Creed Brotherhood“ spielen in Monteriggioni.
Monteriggioni liegt im Gebiet von Siena, 14km von Siena und 54km von Florenz entfernt