Die Toskana, der Geburtsort von Dante Alighieri, war häufig das Ziel der Reisen des Dichterfürsten, sowohl vor als auch nach seiner Verbannung aus Florenz. Viele der Orte, die er durchquerte oder an die in der Göttlichen Komödie erinnert wird, liegen entlang der Trasse der Via Francigena: folgt man ihrer Route, kann man zahlreiche historische Ereignisse auf den Spuren Dantes nachvollziehen.
San Gimignano ist eine der Städte, in denen sich der Dichterfürst nachweislich aufgehalten hat: Seine Ankunft ist für das Jahr 1300 in seiner Eigenschaft als Vertreter des Welfenbundes mit dem Ziel, ein politisches Bündnis zu schließen, belegt. Der Saal im Palazzo Pubblico, in dem er seine Ansprache hielt, wurde ihm gewidmet und heißt heute Sala Dante.
Hinweise auf die Göttliche Komödie und die von ihr inspirierten Werke lassen sich in der gesamten Altstadt finden und man kann diese auf einem Rundgang entdecken, der von den Gemeindesälen bis zu den Kirchen und zum Museum des Vernaccia führt, dem einzigen Wein, der jemals in Dantes Meisterwerk erwähnt wurde.
Aus dem Zitat in der Göttlichen Komödie wissen wir, dass Dante die Mauern und Türme von Monteriggioni bewundert haben muss: Sie waren einst weitaus imposanter als heute und beeindruckten ihn so sehr, dass er sie mit den Riesen verglich, die um den Brunnen am Ort Malebolge herum standen (31. Höllengesang, V. 40-45).
Einige Nachrichten und viele Gerüchte sprechen von einer Reihe von Besuchen Dantes in der Stadt Siena. Die erste und einzige anerkannte Quelle ist Boccaccios Trattatello, in dem der Dichter als tief in seine Lektüre versunken beschrieben wird. Einige Quellen behaupten, dass Dante einige Monate in Siena lebte und studierte, andere berichten, dass er seinen Sohn dort studieren ließ. Auch wenn diese Informationen nicht völlig sicher sind, besteht kein Zweifel daran, dass der große Dichter Umgang mit zahlreichen Persönlichkeiten aus Siena - darunter Cecco Angiolieri - hatte und mit den Orten und Ereignissen der Stadt bestens vertraut war: Überall in der Altstadt hängen Tafeln (insgesamt acht), die Passagen aus der Göttlichen Komödie zitieren und an den Gebäuden angebracht sind, an denen sich die geschilderten Ereignisse tatsächlich zugetragen haben. So kann man sie zum Beispiel in der Via della Diana, im Vicolo Beato Pier Pettinaio, in der Via del Moro oder am Casato di Sotto bewundern.
Entlang der Via Francigena gibt es einige Orte, deren Wechselfälle in der Göttlichen Komödie erwähnt werden.
Im Val d'Arbia sind auf der Pyramide zum Gedenken an die Schlacht von Montaperti die Verse 80-81 des 32. Höllengesangs zu finden, in dem Dante Bocca degli Abati, Verräter der Welfen, trifft. Dieselbe Schlacht wird auch im 10. Gesang erwähnt und als so blutig und grausam beschrieben, dass sie den Fluss Arbia rot färbte (10. Höllengesang, V. 85).
Sowohl mit Siena als auch mit Monteroni verbunden ist Pia de' Tolomei, der Dante den 5. Gesang des Fegefeuers widmet.
Die Wechselfälle von Radicofani und seinem Räuberhelden Ghino di Tacco finden dagegen im 6. Gesang des Fegefeuers Erwähnung, in dem der Dichter Benincasa da Laterina (genannt Aretino) erkennt, der genau von Ghino di Tacco getötet wurde.
Ein dokumentiertes Ereignis ist, dass Dante 1306 bei der Familie Malaspina zu Gast war, um als Vermittler zwischen den Malaspina und den Bischöfen von Luni zu fungieren. Es ist nicht klar, ob die Orte, die er bereiste, die sind, die den Verlauf der Via Francigena kreuzen, dennoch findet sich ein Hinweis auf die Feudalherren der Lunigiana im 8. Gesang des Fegefeuers, in dem Dante Corrado Malaspina trifft, der ihm seine Reise in das Land, in dem er zu Lebzeiten mächtig war, „voraussagt“.