Geschichten, Begebenheiten, Legenden: Die Personen, die im Laufe der Jahrhunderte den Boden des Val d'Orcia betreten haben, waren direkt an Heldentaten beteiligt, deren Nachhall noch heute im Gebiet zu vernehmen ist und die von den Einheimischen überliefert werden. Dieses Geflecht von Ereignissen lebt oft in den Festungen und Burgen fort, die sich am Horizont abzeichnen und stumm dazu einladen, sich auf ein echtes Tal der Abenteuer einzulassen.
Innerhalb der alten Mauern der Ortschaften und Festungen fühlt man sich in die Zeit des Mittelalters zurückversetzt und es fällt nicht schwer, Bilder von Schlachten, Wundern und Pilgern heraufzubeschwören. Die strategische Lage zahlreicher Orte entlang der Via Francigena - der historischen Verbindungsstraße zwischen Canterbury und Rom - hat dazu geführt, dass das Val d'Orcia seit jeher von Pilgern, durchziehenden Heeren, reisenden Händlern, Heiligen und Adeligen überquert wurde.
