Der Ort hat eine Reihe von Sehenswürdigkeiten zu bieten, zum Beispiel die Kirche San Lorenzo aus dem 15. Jahrhundert, in der zwei wunderschöne Terrakotten (die Kreuzniederlegung und die Anbetung der Könige) von Andrea della Robbia aufbewahrt werden. Ebenso interessant sind das Oratorium San Francesco, ein Juwel des toskanischen Rokoko, und die Kirche Santi Ippolito e Donato vom Beginn des 12. Jahrhunderts, mit einer wunderschönen Holzskulptur der Madonna mit Kind aus dem 13. Jahrhundert., einem Triptychon von Bicci di Lorenzo, einer Verkündigung von Balducci und einem kostbaren Gemälde von Cola di Camerino. Untern den bedeutendsten Monumenten ist auch der Palazzo Dovizi, der im 16. Jahrhundert von einer Familie erbaut wurde, der auch Kardinal Bernardo, genannt Il Bibbiena (1470/1520) angehörte: Er war nicht nur Sekretär von Papst Leo X., sondern schrieb auch die Komödie La Calandria, die der Gesellschaft der Renaissance den Spiegel vorhält.
Nur einen Kilometer vom Ort entfernt befindet sich die Wallfahrtskirche Santa Maria del Sasso, die nach einem Projekt von Giuliano da Majano im Stil der Renaissance erbaut wurde. Sie birgt einige bemerkenswerte Werke, darunter eine Madonna mit Kind von Fra’ Paolino del Signoraccio, eine Geburt Mariens von Jacopo Ligozzi und einen zentralen Tempietto, in dem eine Madonna mit Kind von Bicci di Lorenzo aufbewahrt und verehrt wird, sowie den Chor mit der wundervollen Assumptio von Fra’ Bartolomeo und Fra’ Paolino. Auch der Kreuzgang in der Mitte des Heiligtums ist eindrucksvoll.
Bibbiena umfasst eine ganze Reihe von Ortsteilen, in denen es viel zu entdecken gibt. Einer ist zum Beispiel Soci, wo seit dem 19. Jahrhundert der als panno casentino bezeichnete klassische Wollstoff des Casentino in Orange und Grün sowie feine Wollstoffe hergestellt werden. Wenig außerhalb von Soci erhebt sich die Villa della Mausolea, die früher Gästehaus und Hospiz der Mönche von Camaldoli war. In Partina dagegen, mit seiner Ende des 19. Jahrhunderts im neogotischen Stil restaurierten Burg, befindet sich heute das archäologischen Fundstücken gewidmete Museo dei reperti archeologici casentinesi. Schließlich sei noch das inmitten des Naturparks Parco Nazionale delle Foreste Casentinesi gelegene Serravalle genannt, mit einem wichtigen didaktischen Zentrum für Bioindikatoren.