Der Ortskern erstreckt sich zwischen dem Hügel mit dem Castello di Calenzano Alto und dem von San Donato, entlang einer Straße, die einst als Via del Sale bekannt war. Gegen Ende des 11. Jahrhundert entstehen Burgen und Türme in einem Gebiet, das durch die Präsenz von Pfarrkirchen gekennzeichnet war. Von diesen Kirchen sind vor allem die ältesten sehenswert, die zur typischen Gestalt des Territoriums beigetragen haben: Die Rede ist von San Donato, San Severo a Legri und Santa Maria a Carraia. Im Jahr 1799 wurde überdies auch die Kirche San Niccolò im Ort um die Burg von Calenzano Alto in den Rang einer Pfarrkirche erhoben. Die Burg von Calenzano bewahrt noch heute das typische Aussehen eines befestigten Orts und wacht wie einst über die wichtigen Straßen, die seit der Antike die Ebene von Florenz mit dem Mugello verbanden.
Neben den mächtigen Gutshöfen beeindrucken herrschaftliche Villen, wie die Villa Peragallo oder die Villa Ginori, Sinnbilder einer neuen städtischen Aristokratie. Im Gebiet von Calenzano ist außerdem der Parco del Neto sehenswert. Und schließlich steht, wie schon zu Beginn angedeutet, vor allem die Landschaft im Mittelpunkt, die bäuerlich geprägt ist, wie in Travalle, oder sich, wie in Sommaia, mit Terrassen mit Olivenbäumen, Bauernhäusern und herrschaftlichen Gutshöfen in geordneter Harmonie ausdehnt und ein herrliches Beispiel für die ländliche Toskana ist.
