Cascina bewahrt sein Stadtbild aus dem Mittelalter, eine Zeit, in der die ständig rivalisierenden Städten Pisa und Florenz um den Ort kämpften. Eine wichtige Schlacht, die den Ort betraf, fand am 28. Juli 1364 zwischen den pisanischen und den florentinischen Truppen statt und war auf einigen der vorbereitenden Zeichnungen zu sehen, die Michelangelo für die nie ausgeführte Fresken im Palazzo Vecchio in Florenz anfertigte. Der Künstler schuf nur den Karton, der leider verlorenen gegangen ist.
Die Geschichte Cascinas reicht jedoch sicherlich bis zu den Römern zurück, die hier ein Castrum anlegten. Im Mittelalter entstanden dann einige Bauwerke, die wir noch heute bewundern können, vor allem die Stadtmauer aus dem 13. Jahrhundert mit zwölf Türmen, von der nur noch Teile erhalten sind.