Der Umkreis von Castelnuovo Berardenga gehört offiziell zum Weingebiet Chianti, da er im Gebiet der Colli Senesi und des Classico-Weins eingefasst ist. Die Landschaft ist vollkommen mit Burgen, Festungen, herrschaftlichen Villen und Sakralbauten durchsetzt.
Einer der bemerkenswertesten Aspekte der mittelalterlichen Geschichte Castelnuovos ist, dass in dieser Gegend eine große Zahl von Burgen erbaut wurde. Unter dieser Vielzahl sollte gewiss das Castello di Montalto in Chianti, erwähnt werden, das seit dem 9. Jahrhundert im Besitz der Berardenghi war. Sein strategisch sehr wichtiger Standort befindet sich an der Grenzlinie zwischen Siena und Florenz.
Darüber hinaus erinnern die zahlreichen romanischen Pfarrkirchen – wie San Pietro a Cerreto, die Certosa di Pontignano oder das Kloster San Salvatore in Montebona – im Gebiet von Castelnuovo, an die beachtliche wirtschaftliche und demographische Entwicklung im 12. und 13. Jahrhundert.
Unter den zahlreichen alten Ortschaften, die einen Besuch wert sind, befinden sich auch San Gusmè, Geggiano und Pontignano.
San Gusmè ist von fast intakten Mauern umringt, die auch die zu besuchenden Chiesa ai Santi Cosma e Damiano und die Chiesa della Compagnia umfassen.
Geggiano verdankt seine Berühmtheit insbesondere der Villa Bianchi Bandinelli aus dem 14. Jahrhundert, die dann 1700 saniert und, zusammen mit ihrem italienischen Garten, als Nationaldenkmal anerkannt wurde.
Pontignano ist wiederum wegen seiner imposanten Certosa bekannt, eine Kartause deren Kreuz- und Bogengängen zu kleinen Klosterzellen und Höfen führen.
In Casetta, bei Dofana, eine Kapelle mit achteckigem Grundriss steht auf dem den Überlieferungen nach anerkannten Martyriumsort des ersten Schutzheiligen von Siena, Sant’Ansano. In der nahen Chiesa di Sant’Ansano wurde sein Leichnam aufbewahrt, der dann in die Kathedrale von Siena verlegt wurde.
In Pievasciata, in der Umgebung von Castelnuovo Berardegna, befindet sich schließlich der einmalige Parco Sculture del Chianti, eine Dauerausstellung von Installationen und Bildhauereien moderner Kunst, die in einem Eichen- und Steineichenwald eingerichtet wurde.