Im historischen Ortskern kann man die Rocca (Burg) aus dem 15. Jahrhundert besuchen. Schön ist auch die Kirche San Giovanni Battista mit ihrem charakteristischen Kampanile, die in einem Gebäude untergebracht ist, das in der Vergangenheit als Munitionsdepot diente.
Einst dehnte sich östlich vom Ort der See Prile aus, der im Laufe der Jahrhunderte austrocknete, während der riesige Sumpf, der sich bildete, im Zuge der Urbarmachung zur Zeit von Großherzog Leopold trockengelegt wurde. Zu diesem Zweck wurde auch die Casa Rossa Ximenes erbaut. Heute befindet sich hier das Naturreservat Diaccia Botrona, das als das bedeutendste Feuchtgebiet Italiens gilt.
Das Territorium von Castiglione della Pescaia ist perfekt für lange Spaziergänge, Ausritte oder Fahrradtouren auf asphaltierten Straßen oder Wegen, die zwischen Moos und Kiefernnadeln verlaufen. Das Meerwasser ist angenehm und die langen Strände mit feinem, weißen Sand erstrecken sich bis zum Rand der Pinienwälder. Hier finden Sommerliebhaber alles, was sie brauchen, um Segelsport zu betreiben oder sich einem revitalisierenden Strandleben zu widmen. An den Stränden von Castiglione della Pescaia kann man die Natur abseits vom Lärm der überfüllen Strandbäder genießen.