Das Gebiet von Cavriglia erstreckt sich im oberen Valdarno, am Fuße des Berge des Chianti. Die Ortschaft mit ihren charakteristischen Weilern am Hang birgt eine lange Geschichte in sich, wie einige Funde aus der Römer- und Etruskerzeit belegen.
Die jüngste Vergangenheit von Cavriglia dagegen lässt sich auf dem Papier ablesen, in jenen Dokumenten, die die verschiedenen wechselnden Feudalherren in diesen Gebieten bezeugen. Von diesen Adelsfamilien, die zwischen dem 13. und 14. Jahrhundert regierten, sind die mächtigen Burgen und mittelalterlichen Festungen erhalten geblieben, wie die Burg Montaio der Grafen Guidi, die später von der Florentiner Republik erobert wurde, die Burg Montegonzi und auch die der Montedomenichi.
Als Durchgangsort für Pilger war Cavriglia mit seinen antiken „Spedali“, die später auch für alte und kranke Menschen genutzt wurden, ein gastfreundlicher Ort. Offensichtlich sollte das Gebiet ein sicherer Zufluchtsort vor den schrecklichen Plagen sein, die in den Städten wüteten. Gerüchten zufolge soll sogar der Maler Andrea del Sarto hier Gastfreundschaft gefunden haben, vor allem in dem Dorf Castelnuovo dei Sabbioni. Wanderer, die durch diese Gebiete zogen, hatten zweifellos Glück: denn in der Hauptkirche läutete eine große Glocke nur für sie und wies ihnen bei Sonnenuntergang den Weg zu den Unterkunftsmöglichkeiten. Die Bewohner müssen weniger glücklich gewesen sein, denn der Klöppel schlug jeden Tag eine ganze Stunde lang.
