Cerreto Guidi liegt in einem Gebiet, das eine sanfte Hügellandschaft prägt und in dem traditionell dem Wein- und Olivenanbau nachgegangen wird. Wenn man diese Landschaft durchquert, die im Laufe der Jahrhunderte kultiviert wurde und über die sich Gutshäuser, Gehöfte, Villen und Pfarrkirchen verteilen, ist es so, als würde man wie in einem Reiseführer die für die toskanische Landschaft charakteristischen Merkmale abhandeln.
Die ersten historischen Zeugnisse über das einstige Cerreto in Greti gehen auf das Jahr 780 zurück. Dieser Name wurde bis zum Jahr 1079 verwendet, als er nach Ankunft der Guidi-Grafen geändert wurde, die hier eine ihrer Burgen errichteten. Ab dem Jahr 1085 bestand ihre Macht nur noch auf dem Papier, da der Ort nun dem Herrschaftsbereich der Republik Florenz unterstand, während die Ereignisse von Cerreto ab 1273 eng mit denen von Florenz verbunden waren.