Der historische Ortskern, auch Castello genannt, ist von einer Mauer umgeben, in der sich die alten Tore befinden: Porta Alberti, Porta al Sole und Porta al Rivellino. Er ist sowohl über die alten steilen, Costa Alberti und Costa Vecchia genannten Straßen zu erreichen, als auch über die modernere Via del Castello oder die Seilbahn von der Piazza Boccaccio aus.
Eine Besonderheit von Certaldo ist, dass es im Gegensatz zu den meisten mittelalterlichen Ortschaften keinen Hauptplatz hat, an dem sich üblicherweise die Gebäude der religiösen, politischen, zivilen und wirtschaftlichen Macht aneinanderreihen.
Certaldo entwickelte sich nämlich auf einem langgestreckten Hügel und man nimmt an, dass es nicht ausreichend Platz für eine Agora gab, deren Funktion folglich die heutige Via Boccaccio übernahm, auf die die Kirche, der Palazzo Pretorio und die Logge del Mercato blicken. Letztere sind heute zugemauert, aber die Blindbögen sind noch an den Wänden des Palazzo Stiozzi Ridolfi erkennbar.
Zu Ehren des Dichters und Schriftstellers Giovanni Boccaccio kann man das Haus besichtigen, in dem er in verschiedenen Phasen seines Lebens lebte und in dem heute das Boccaccio-Museum und der italienische Bocaccio-Nationalverband untergebracht sind.
Das bedeutendste Monument in Certaldo ist der Palazzo Pretorio, die alte Residenz der Grafen Alberti, die Ende des 12. Jahrhunderts über den Ruinen der älteren Häuser der Familie erbaut wurde.
Hier können die Gefängnisse, der Audienzsaal, das Archiv, die Kapelle und die Privatgemächer der Vikare besichtigt werden. An der Fassade und im Inneren des Palazzo befinden sich zahlreiche Familienwappen der Vikare, die die Stadt regierten. Im Palast befinden sich Fresken und Sinopien aus dem 15. und 16. Jahrhundert.
Neben dem Palazzo Pretorio steht die Kirche San Tommaso e Prospero aus dem frühen 13. Jahrhundert, die älteste Kirche in Castello.
Ebenfalls einen Besuch wert ist das Museum für sakrale Kunst, das in einem ehemaligen Augustinerkloster aus dem 15. Jahrhundert untergebracht ist. In den Ausstellungsräumen sind Gemälden, Skulpturen und Paramente zu sehen. Die Pinakothek - einst das Refektorium des Klosters - birgt dagegen Gemälde aus dem 12. bis 16. Jahrhundert, darunter Werke von Cenni di Francesco di Ser Cenni, Ugolino di Nerio und Meliore.