Der alte Ortskern wird von einer massiven Mauer geschützt und ist mit dem neuen Stadtteil über den Viale della Libertà verbunden. Im Ortszentrum lohnt sich der Besuch des imposanten Castello dei Conti Manenti, genannt il Monastero, und der schönen Torre dell’Orologio.
Zu den Sehenswürdigkeiten der Altstadt zählt das Museo della Collegiata, in dem unter anderem ein interessantes Kreuz der Schule des Duccio di Buoninsegna aus dem 14. Jahrhundert zu sehen ist, sowie ein Tafelbild mit Johannes dem Täufer, der das alte Chianciano stützt (dessen Schutzpatron er ist) das mit seinen Mauern und Türmen so wiedergegeben ist, wie es sich im 16. Jahrhundert präsentierte. Von Interesse ist auch das Museo Civico Archeologico “Delle Acque”, in dem die archäologischen Fundstücke gezeigt werden, die im Stadtgebiet zum Vorschein gekommen sind.
Kinoliebhaber seien daran erinnert, dass der Regisseur Federico Fellini Chianciano so sehr schätzte, dass er einige Szenen seines Meisterwerks 8 ½ in dem Ort ansiedelte. Dem Regisseur aus Rimini ist auch der Premio Chianciano/Fellini gewidmet, der jedes Jahr einer Persönlichkeit aus der Welt von Kunst, Kultur und Kino verliehen wird.
Wenn Sie Chianciano erreichen, dann müssen Sie eine Rastpause in den Terme di Chianciano einlegen. Dies ist das ideale Ziel, um einen Urlaub mit der gesamten Familie zu verbringen. In den großen Parchi Termali di Fucoli e Acqua Santa entspringen vier Heilwassersorten, die für den Körper und die Wiedererlangung des Wohlbefindens gut sind: Acqua Santa, Acqua Fucoli, Acqua Sillene und Acqua Santissima, die alle reich an Bikarbonat, Sulfat und Calcium sind. Dank ihrer Eigenschaften, wird Chianciano als eigentliche “Stadt der Gesundheit“ betrachtet.