In dieser kleinen historischen Ortschaft sind die Kirche San Martino mit dem Beinamen „fuori le mura“ (außerhalb der Stadtmauer), die Prepositura di San Michele neben dem Geburtshaus des Heiligen Galgano und die Kirche der Compagnia di San Galgano von Interesse, in der ein interessantes Basrelief den Hl. Galgano zeigt, der sein Schwert in den Fels stößt.
Genau auf dem Territorium von Chiusdino erheben sich die mythische Abtei San Galgano und die Einsiedelei von Montesiepi.
Die für das Fehlen ihres Daches berühmte Basilika, die zu den künstlerischen Wahrzeichen der Toskana gehört, ist ein eindrucksvolles und einzigartiges Beispiel für eine romanisch-gotische Zisterzienserkirche in Italien.
Die Einsiedelei Montesiepi und die Basilika sind zweifellos der wichtigste sakrale Baukomplex im Gebiet von Siena. Die Eremitage steht auf einem dicht mit Eichen bestandenen Hügel, genau dort, wo sich der junge Ritter Galgano di Guidotto im Dezember 1180 in ein Einsiedlerleben zurückzog, dem Jahr, in dem er das berühmte Schwert in den Felsen stieß, um das Symbol des Kreuzes neu zu erschaffen. Dies ist noch heute in der kleinen Kirche von Montesiepi zu sehen.