Das Gebiet von Cinigiano ist mit charakteristischen Burgen übersät: Porrona – mit seiner schönen mittelalterlichen Burg, eine Pfarrkirche und zwei Herrschaftsvillen - Sasso d’Ombrone (auch als Sasso di Maremma bekannt), Colle Massari und dann die Hochburgen der Aldobrandeschi Castiglioncello Bandini, Vicarello, Poggio del Sasso und die Ortschaft Santa Rita.
Monticello Amiata ist das Dorf, das sich an der höheren Stelle befindet und einen alten Palazzo Comunale besitzt, ein Heimatmuseum (Casa Museo), das volkstümliche Traditionen, das Alltagsleben, sowie alte Handwerke dokumentiert. Die Gegend bietet auch viele Gelegenheiten, um die Natur zu genießen, mit Spaziergängen und Ausflügen entlang thematisierter Strecken: die Route der Kastanie, die sich durch jahrhundertealte Kastanienhaine in der Umgebung von Monticello Amiata schlängelt und die Via delle Fonti, die alle Brunnen der Gegend verbindet.
Nicht weit von Monticello Amiata entfernt liegt mitten im Grünen die Wallfahrtskirche Madonna di Val di Prata. Die Kirche stammt wahrscheinlich aus dem 10. bis 11. Jahrhundert und erhebt sich an einem Ort, der Geschichten und Legenden inspiriert hat.
Die Geschichte besagt, dass eine Hirtin während eines Sommers mit großer Dürre die Muttergottes anrief, um Wasser für ihre Schafe zu erbitten. Eine in Licht gekleidete Frau erschien und legte ihre Hand auf einen Felsen, aus dem sogleich eine Quelle sprudelte.
Die wundertätige Frau sagte dem kleinen Mädchen, es solle erzählen, was es gesehen hatte, und an der von ihr angegebenen Stelle eine Kirche bauen lassen. Niemand im Dorf glaubte den Worten der jungen Hirtin, bis ein außergewöhnlicher Schneefall mitten im Sommer einen Hügel bedeckte: Der Schneehügel hatte die Form einer kleinen Kirche und dort wurde ein kleiner Tempel errichtet, der der Muttergottes des Trostes geweiht war.
Zwischen den Gemeinden von Cinigiano und Arcidosso, in der Provinz Grosseto, in einer Höhe zwischen 800 und 1.000 m ca. und mit Aussichtspunkten auf das Tal des Flusses Ombrone, auf den Monte Amiata und auf die Val d’Orcia, befinden sich die 400 geschützten Hektare des Naturschutzgebiets Riserva Naturale di “Poggio all’Olmo”. Das Naturschutzgebiet ist vor allem wegen ihres botanischen Reichtums bekannt: jahrhundertealte Schwarzkiefer-, Tannen- und Kastanienwälder mit, abwechselnd, Prärie und Gebüsch, wo seltene Pflanzen wie die Linaria Purpurea und die Viola Etrusca gedeihen.