Auf der westlichen Seite des Valdichiana bei Arezzo erhebt sich gegenüber von Cortona auf einem Berg, der das Tal des Sturzbachs Esse überblickt, Monte San Savino, eine uralte Ortschaft, in der verschiedene Merkmale der etruskischen Zivilisation gefunden wurden.
Die Geschichte der Stadt war lange von den Ereignissen um die Guelfen und die Ghibellinen bestimmt. Letztgenannte behielten schließlich die Überhand, wodurch der Ort den Ubertini aus Arezzo zufiel, bis er 1306 unter florentinische und damit guelfische Gewalt kam. Ab 1337 wurde Monte San Savino von Perugia, dann von Siena und ab 1384 wieder von Florenz beherrscht, die einen Podestà und Vikare zur Ausübung der Rechtssprechung entsandten.
Seine größte Blütezeit erlebte Monte San Savino zwischen der zweiten Hälfte des 15. und dem 16. Jahrhundert, als hier ein Zweig der aus Florenz stammenden adeligen Familie Ciocchi-Di Monte ansässig war, zu der zahlreiche illustre Persönlichkeiten gehörten, darunter Kardinal Antonio del Monte – einer der einflussreichsten Kardinäle der Renaissance – , der Julius II. nahestand und enge Beziehungen zu den Päpsten der Medici unterhielt.
