Ein Spaziergang durch die kleine, doch reizvolle Altstadt führt Sie zum Archäologischen Museum, zur Kirche San Giovanni Evangelista, zum Frescobaldi-Turm aus dem 14. Jahrhundert und zur Villa Medicea dell'Ambrogiana, die sich elegant im Arno spiegelt.
Das Archäologisches Museum das im ehemaligen Komplex von San Quirico und Santa Lucia untergebracht ist, bewahrt mehr als dreitausend prähistorische, etruskische und mittelalterliche Fundstücke, die in mehr als dreißig Jahren Forschung und Ausgrabungen im Gebiet von Montelupo, Valdelsa bei Empoli und Montalbano zu Tage getreten sind.
Um mehr über die Tradition der Keramik, ihre Herstellung und den Einfluss, den diese Tätigkeit auf die Geschichte einer ganzen Gemeinschaft hatte und immer noch hat, zu erfahren, besuchen Sie das Museum für Keramik, das rund sieben Jahrhunderte der Handwerksgeschichte des Gebiets umfasst. Die Sammlung besteht aus Keramiken vom Ende des 13. bis zum 18. Jahrhundert, wobei mehr als tausend Stücke ausgestellt sind und dazu noch 5.000 in den Lagern des Museums aufbewahrt werden. Die Fundstücke stammen fast ausschließlich aus Funden während archäologischer Ausgrabungen in den alten Ofenhalden der Altstadt, Abfälle aus den Öfen, die, geduldig rekonstruiert, den Kern der Renaissance-Sammlungen des Museums bilden (1450-1530).
Die Villa Medicea dell'Ambrogiana befindet sich in der Nähe der Hauptstraße von Montelupo, im Inneren eines Parks, dort, wo Pesa und Arno zusammenfließen. Die Villa wurde 1587 von Ferdinando I. vermutlich nach einem Entwurf von Bernardo Buontalenti erbaut und diente als Jagdschloss. Im Laufe der Jahrhunderte wurde sie dann zu sehr unterschiedlichen Zwecken genutzt (als Pflegeheim für Geisteskranke, Frauengefängnis, psychiatrisches Krankenhaus). Heute ist sie für die Öffentlichkeit nicht zugänglich, doch die wertvollen Kunstwerke und Dekorationen im Außenbereich können bewundert werden.