Monteriggioni, das sich mit seinem Mauerring auf einem Hügel erhebt, ist einer der ältesten, außergewöhnlichsten und bekanntesten Orte Italiens, der vermutlich bereits seit dem 8. Jahrhundert v. Chr. besiedelt wurde. Monteriggioni, das es dem Besucher ermöglicht, ins Mittelalter einzutauchen, wurde bereits von dem bedeutenden Dichter Dante Alighieri in seiner Göttlichen Komödie erwähnt: Hölle, Gesang XXXI.
Monteriggioni hat sein ursprüngliches Erscheinungsbild im Laufe der Jahre bewahrt, auch wenn es von der Republik Siena zwischen 1213 und 1219 zu reinen Verteidigungszwecken errichtet wurde. So beherrscht der Ort das Territorium von der Spitze eines Hügels aus, der der Via Cassia zugewandt ist. Dank dieser strategischen Position war es möglich, das Valdelsa zu kontrollieren.
Monteriggioni wurde vom Touring Club mit dem Qualitätssiegel Bandiera Arancione (Orange Fahne) ausgezeichnet.