Die bereits oben erwähnte Festung von Poggio Imperiale ist Teil des Archäologischen und Technologischen Parks, der entstand, um die Geschichte dieses Hügels mit den verschiedenen Phasen der menschlichen Besiedlung, beginnend mit den frühmittelalterlichen Hüttendörfern, zu erzählen. Der Weg führt entlang der Stadtmauer, von der aus man eine einzigartige Landschaft mit den Türmen von San Gimignano bewundern kann. Im Cassero befindet sich dagegen das Dokumentationszentrum, das die Geschichte der Stätte anhand von Schautafeln, Artefakten und Reproduktionen von Gegenständen und Kleidungsstücken aus dieser Zeit rekonstruiert. Wenn Sie sich plötzlich vor Rittern wiederfinden, die sich im Schwertkampf üben, oder wenn Sie in der Ferne Rauch aus einer Hütte aufsteigen sehen, ist das ein Zeichen dafür, dass Sie den Bereich des Parks betreten haben, der als Archäodrom bekannt ist, ein originalgetreu nachgebautes Dorf aus dem 10. Jahrhundert, das von Schmieden, Köchen, Bauern und Spinnerinnen belebt wird.
Um beim Thema zu bleiben, hier das Museum für Paläontologie, das sich im mittelalterlichen Palazzo Pretorio befindet und in drei Abteilungen gegliedert ist: Paläontologie, Evolution des Menschen, Archäologie und Naturgeschichte (mit den Überresten der Tomba del Cucule (Grabmal) aus der Jungsteinzeit).
Unter den Bauwerken der Stadt ist unbedingt das Heiligtum von Romituzzo zu nennen, eine antike Kultstätte aus dem 14. Jahrhundert, die anatomische Votivgaben und bemalte Tafeln bewahrt, und die Stiftskirche Santa Maria Assunta, die größte des Ortes.
Und schließlich kommt auch die zeitgenössische Kunst nicht zu kurz: die gusseisernen Statuen, die Anthony Gormley ausgehend von Abgüssen von Bürgern aus Poggibonsi angefertigt hat und die an verschiedenen Stellen der Stadt aufgestellt sind, oder die Skulpturen von Krokodilen und schlafenden Männern von Mimmo Paladino, die sich auf dem Grund der wunderschönen mittelalterlichen Brunnen befinden.
