In der Gegend von Radda gibt es zahlreiche Burgen, von denen besonders das Castello di Volpaia einen Besuch lohnt. Dort wird heute noch, wie schon im Mittelalter, Wein und Öl hergestellt. Die Gärkeller und Weinkeller sind weiterhin in den Kellergeschossen, entweihten Kirchen und Nebengebäuden der Burganlage untergebracht und werden von einem ungewöhnlichen unterirdischen "Vinodukt" verbunden.
In der Umgebung kann man der Pfarrkirche Santa Maria Novella einen Besuch abstatten, die zwar immer wieder Restaurierungsarbeiten unterzogen wurde, aber ihre ursprüngliche romanische Gestalt bewahrt hat und zahlreiche Kunstwerke beherbergt.
Unter den Zeugnissen der romanischen Architektur im Gebiet von Radda ist auch die Kirche Santa Maria in Prato, mit einer Madonna mit Kind von Neri di Bicci aus dem 15. Jahrhundert. Im anschließenden Kloster ist die Casa del Chianti Classico untergebracht, die Ausstellungsflächen, Kurse und einen informativen Sinnesparcours bietet, der in die Geschichte des Weins einführt.
Von Radda in Chianti aus, erreicht man die anderen Orte des Chiantigebiets in wenigen Minuten, darunter Castelnuovo Berardenga und Gaiole in Chianti. Radsportler können der Route des historischen Radrennen Eroica folgen, die vom Chiantigebiet über unbefestigte Straßen in die Crete Senesi und die Val d’Orcia führt.