San Casciano liegt in dem Gebiet der Toskana, das für die Erzeugung guten Weins und gute Küche steht, dem Chianti, ein Gebiet, das von traditionellen Landwirtschaftsbetrieben und Weingütern geprägt ist, doch auch mit zahlreichen Kirchen, Pfarrkirchen, Burgen und mittelalterlichen Weilern aufwartet.
Zu den sehenswerten Kirchen gehört die Pfarrkirche Santa Cecilia a Decimo, etwas außerhalb der Siedlung, die bereits 774 von Karl dem Großen urkundlich erwähnt wurde und vielleicht die älteste des Gebiets ist; die romanische Pfarrkirche San Giovanni in Sugana, die Pfarrkirche San Pancrazio, ein bemerkenswertes Beispiel für romanische Architektur mit langobardischen Einflüssen; sowie die Pfarrkirche Santo Stefano a Campoli (aus dem Jahr 903), in der Nähe von Mercatale Val di Pesa.
Im Umland gibt es zahlreiche wunderschöne Villen: die Villa i Collazzi und die Villa Tattoli bei Cerbaia; die Villa Antinori in Cigliano und die Villa Le Corti der Fürsten Corsini.
In Sant'Andrea in Percussina befinden sich die Villa Bossi-Pucci, bekannt als Albergaccio und berühmt für den Aufenthalt von Niccolò Machiavelli während seines Exils, und Villa Mangiacane, die von der Familie Machiavelli erbaut wurde und einigen Studien zufolge das Werk von Michelangelo Buonarroti ist, mit späteren Ergänzungen von Giorgio Vasari.
Gut erhalten sind auch einige der in den Ortsteilen der Gemeinde verstreuten Burgen, darunter die vor dem Jahr 1000 erbaute Burg von Bibbione, die von Pergolato und die Burg von Gabbiano mit ihren charakteristischen Rundtürmen und zinnenbewehrten Umfassungsmauern.
In der Ortschaft La Collina befindet sich auch das Grab des Bogenschützen, ein etruskisches Grab aus dem 7. Jahrhundert v. Chr., in dem Vasen, Deckel und Flachreliefs aus Elfenbein gefunden wurden.
Was die künstlerischen Zeugnissen der neueren Zeit betrifft, gehören neben den Skulpturen von Mauro Staccioli, die in den Hügeln nur wenige Minuten von San Casciano entfernt zu finden sind, die faszinierende und innovative Cantina Antinori, ein Produktionszentrum und Museum, das dank seiner einzigartigen Architektur selbst ein Kunstwerk ist. Unter den künstlerischen und historischen Werken, die im Inneren bewahrt sind, sind ein Brief von Giacomo Puccini, Della Robbia-Keramik und Gemälde von Lucio Fontana zu nennen.