Das gesamte Gebiet der Terre di Siena, das die gleichnamige Stadt umgibt, ist reich an bezaubernden Landschaften, alten Traditionen und charmanten Dörfern. Dazu gehört Rosia, wo man in der Nähe der alten Dorfstraße eine weitere romanische Pfarrkirche bewundern kann, deren Glockenturm durch eine vertikale Abfolge von einfachen, doppelten, dreifachen und vierfachen Fenstern verziert ist In dem waldigen und wilden Tal des Rosia-Baches erinnert die schöne Ponte della Pia an die Sieneser Edeldame Pia de’ Tolomei, die in Dantes Fegefeuer verewigt wurde: Ihr Geist soll noch heute in bestimmten Mondnächten erscheinen.
Viele andere romanische Kirchen, die über das Gebiet von Sovicille verstreut sind, haben die Zeit überdauert. Zu denen, die ihr ursprüngliches Erscheinungsbild bewahrt haben, zählen die Pfarrkirche San Giusto a Balli mit einer Apsis aus dem 10. Jahrhundert, die Kirche von Molli, ein mittelalterlicher Ort, der sich über den Großteil der Montagnola erstreckte, die Kirche von Pernina, ein Ort aus derselben Zeit, und das Pfarrhaus Trecciano, das seit dem 13. Jahrhundert unverändert ist.
Wir empfehlen einen Besuch in Torri mit seinen intakten mittelalterlichen Formen, das einst für seine reiche Abtei berühmt war, von der man die Basilika aus dem 14. Jahrhundert und einen bewundernswerten Kreuzgang mit drei übereinander liegenden Säulenordnungen sehen kann, die erste aus Stein aus dem 13. Jahrhundert, die zweite aus Terrakotta aus dem 14. Jahrhundert. Aber auch andere kleinere Orte besitzen ihre Sehenswürdigkeiten: Stigliano mit seinen drei Hügeln, über die sich Türme oder Festungen verteilen; Brenna am Merse-Fluss, das Sommerziel von Badeden; Orgia, das einst eine imposante Burg der Ardengheschi besaß, von dem heute nur noch ein kleiner Turm erhalten ist; Ancaiano mit einer schönen Kirche, die auf einem Entwurf von Baldassarre Peruzzi basieren soll; Simignano mit seiner romanischen Kirche.
Auch viele Burgen können besichtigt werden: Montarrenti, von der sich nur zwei Türme und einige imposante Mauerstücke erhalten haben; Castiglion che Dio sol sa, das abgeschieden im Wald liegt, wie sein Name nahelegt; Capraia, ein Ort, der sich über einem Hügel mitten im Wald erhebt; Celsa mit seinem märchenhaften Erscheinungsbild und eleganten Renaissancegarten; Palazzalpiano; Poggiarello; und Dutzende weiterer Forte und Wachttürme.
Unter den Villen der alten Sieneser Familie ragt die in Cetinale heraus, die in der zweiten Hälfte des 17. Jahrhunderts von dem Kardinal Falvio Chigi errichtet wurde und einen Garten aus derselben Zeit sowie einen Park namens della Tebaide besitzt. Über dieser erhebt sich auf einer Hügelspitze der Romitorio (eine Einsiedelei), ein Gebäude aus dem nachfolgenden Jahrhundert, das über eine lange und steile Treppe im Wald zugänglich ist und von dem man aus man einen wunderbaren Panoramablick genießt.