Das mittelalterliche Dorf Certaldo und sein Umland
Die Rundtour verläuft durch die Hügel des Empolese Valdelsa zwischen kleinen Dörfern, Burgen und bewirtschafteten Feldern. Vom Zentrum von Montelupo aus fahren wir nach Sammontana, wo wir die prächtige romanische Kirche und die angrenzende Fattoria di Sammontana besichtigen können. Wir fahren weiter nach Pozzale, wo wir zunächst der Via di Oricello und dann der Via di Paterno bis zum gleichnamigen Bauernhof folgen.
Wir treten in die Pedale, bis wir auf die SP 4 treffen, der wir ein kurzes Stück folgen. In Ortimino verlassen wir diese Straße und fahren in den „Pian Grande“ hinab. Wenn wir einen kleinen Abstecher machen und eine kurze Steigung in Angriff nehmen, können wir die Burg Oliveto besuchen.
Nach einer Linkskurve kommen wir auf eine unbefestigte Straße mit einer ziemlich anspruchsvollen Steigung durch die Hügel zwischen Montespertoli und Certaldo. Wir fahren durch Tresanti und weiter in das mittelalterliche Zentrum von Certaldo.
Nachdem wir das Zentrum durchquert haben, fahren wir ein kurzes Stück auf der SP 50, auf der nur wenig Verkehr herrscht. Wir biegen links in die Via di Tavolese ein und erreichen den zentralen Platz von Marcialla, einem Ortsteil von Certaldo.
Wir fahren weiter bis zu einem weiteren Ortsteil von Certaldo, Fiano, und biegen dann nach rechts ab, um in das Tal des Virginio, eines Nebenflusses des Pesa, hinabzufahren. Von hier aus beginnt die Rückfahrt nach Montelupo durch das Val di Pesa mit einem Abstecher und einem ordentlichen Anstieg zur Burg Poppiano dei Conti Guicciardini.
Wir fahren wieder hinunter ins Val di Pesa und biegen in Anselmo links ab zur Fattoria di Poggio Capponi und zur Kirche Santi Michele e Donato di Pulica. Es geht weiter hinunter ins Val di Pesa, durch das wir auf dem Radweg bis ins Zentrum von Montelupo Fiorentino fahren.