Die Ortschaft zeigt immer noch den typischen mittelalterlichen Grundriss, in dem es angenehm ist, ohne Eile zu Fuß herumzulaufen, um versteckte Ansichten zu entdecken, die sich auf unerwartete Plätze oder alte historische Gebäude öffnen. Unter den zahlreichen Sehenswürdigkeiten ist die Basilika Sant'Agata sicher einen Besuch wert, ebenso wie - was den religiösen Bereich betrifft - die Kirchen Sant'Agostino und San Francesco. Letztere bewahrt in ihrem Inneren ein großes Altarbild aus der Della Robbia-Werkstatt, das eine „Madonna mit dem Kind und Engeln“ darstellt, sowie ein Weihwasserbecken aus Marmor von Antonio Ghini.
Wenn Sie weiter durch die Straßen des historischen Ortskerns gehen, erreichen Sie die malerische Piazza del Grano mit ihrem Brunnen aus dem 15. Jahrhundert, der die Allegorien einer faszinierenden mittelalterlichen Kultur zeigt, und den Palazzo del Podestà mit seinen alten Wappen.
Außerdem sollte man unbedingt dem nahegelegenen Museum des Palazzo Corboli einen Besuch abstatten, das eine überaus kostbare Sammlung von Kunstwerken beherbergt, die in zwei Abteilungen in einem schönen mittelalterlichen Gebäude organisiert ist: Sakralkunst und Archäologie. Der Daily Telegraph hat es zu einem der 15 schönsten kleinen Museen in Italien gewählt.
Von beachtlichem Interesse ist auch das Cassioli-Museum, das einzige, das ganz der sienesischen Malerei des 19. Jahrhunderts gewidmet ist. Das Museum wurde 1991 dank des umfangreichen Nachlasses an Werken der aus Asciano stammenden Familie Cassioli gegründet und 2007 durch die Ausstellung zahlreicher Werke aus dem Besitz des Kunstgymnasiums „Duccio di Buoninsegna“ in Siena erweitert. Es ist in einem eindrucksvollen Gebäude aus dem frühen zwanzigsten Jahrhundert untergebracht.