Der alte Ort Barberino bewahrt sein mittelalterliches Stadtbild, mit den beiden Stadttoren (Fiorentina und Senese) und den Verteidigungstürmen auf der zum Tal des Drove gewandten Seite. Der Ort entstand in den ersten Jahrzehnten des 13. Jahrhunderts, nachdem die Florentiner Semifonte zerstört hatten. Aufgrund seiner Position auf dem Gebirgskamm zwischen dem Tal der Elsa und dem Tal der Pesa nutzten die Florentiner den Ort beim Kampf gegen die Feudalherren, die sich mit den kaiserlichen Truppen verbündet hatten. Nicht weit entfernt kann man noch heute die Ruinen der alten Siedlung bewundern.
Einmal hier angelangt, ist die auf dem Land doch nicht weit von der Ortsmitte von Barberino gelegene Basilika Sant'Appiano sicher einen Besuch wert, die oft als die älteste Kirche des Chianti bezeichnet wird und zu den schönsten romanischen Kirchen des Gebiets gehört. Die Kirche Santa Maria a Marcialla birgt dagegen ein faszinierendes Geheimnis: Über einem der Seitenaltäre befindet sich ein Fresko, das als Jugendwerk Michelangelos angesehen wird, und in der Tat erinnern einige Formen an den großen Künstler. Zum Geheimnis trägt außerdem eine Signatur mit den Buchstaben MBF bei, die sich unter einer Marmortafel des Altars befindet und für einige vom jungen Michelangelo stammt.
In Tavarnelle dagegen, das einst eine Station auf der Via Regia war, gibt es einige Kirchen mit interessanten Kunstwerken. Zum Beispiel Santa Lucia al Borghetto - ein Franziskanerkloster aus dem 13. Jahrhundert, in dem sich eine Verkündigung Neri di Biccis befindet - oder Santa Maria del Carmine, eine Kirche im Ortsteil Morrocco aus dem 15. Jahrhundert, und die romanische Pfarrkirche San Pietro in Bossolo. Im Pfarrhaus ist ein Museum für sakrale Kunst untergebracht, das aus Kirchen kleiner, verlassener Orte stammt, darunter eine Reihe von Werken Neri di Biccis von 1473.
Die bedeutendsten Sehenswürdigkeit in dieser Gegend dürfte aber die 1049 von Mönchen des Vallomrbrosaner-Ordens gegründete eindrucksvolle Badia a Passignano sein, eine inmitten der toskanischen Landschaft gelegene Abtei, die an eine Festung erinnert. In ihrem Inneren sind die Fresken von Passignano (1601) in der Hauptkapelle der Kirche und vor allem das Letzte Abendmahl von Domenico und Davide Ghirlandaio (1476-77) im Refektorium zu bewundern.
Darüber hinaus lohnen auch San Donato in Poggio, ein mittelalterlicher Ort, der in der Renaissance erbaute Palazzo Malaspina, die romanische Pfarrkirche San Donato und das Museo Emilio Ferrari für bäuerliche Kultur einen Besuch, in dem die Geschichte des ländlichen Chiantigebiets erzählt wird.
