Borgo alla Collina liegt auf einem Hügelkamm zwischen dem Arnotal und dem Tal des Solano in einer Panoramaposition, von der aus man das gesamte
Casentino in seiner ganzen Schönheit mit einem einzigen Blick umfasst:
Burgen und Pfarrkirchen, Berge und Wälder setzen sich zu einer harmonischen, wunderschönen Landschaft zusammen.
Einst war Borgo alla Collina im Besitz eines Zweigs der Familie der
Grafen Guidi di San Niccolò und dominierte ein großes Lehen, das ab der ersten Hälfte des 15. Jahrhunderts zu den von der Florentinischen Republik verwalteten Gebieten gehörte. Die Gemeinschaft von Borgo alla Collina, die ihre Autonomie und die eigenen Gesetze von 14. bis zum 18. Jahrhunder bewahrte, kam in Folge der großherzoglichen Reform von 1776 zur Gemeinde
Castel San Niccolò.
Von besonderem Interesse ist der "Borghetto" mit seinem charakteristischen Gassengewirr und den miteinander verbundenen Häusern, die typisch für die mittelalterliche Bauweise sind. Darüber erhebt sich die Burg (11.-12. Jh.) mit einem quadratischen Wachturm, der gut erhalten ist, während der zentrale Baukörper im Zweiten Weltkrieg zerstört und danach wieder aufgebaut wurde. Ende des 15. Jahrhunderts bekam der Humanist und Sekretär der Republik Florenz Cristoforo Landino die Burg als Dank für seine Verdienste zum Geschenk.
In den noch erhaltenen Burgmauern öffnet sich die Porta di Orgi, das einzige noch erhaltene von einst vier Toren, von der aus man über eine Landstraße in die Nähe des Arno zum Oratorium Sant′Agata in Orgi (10. Jh.) gelangt, das im 16. Jahrhundert umgestaltet wurde. Es beherbergt den Cristo di Orgi, ein Kreuz, das einst bei widrigen Wetterverhältnissen auf eine Prozession getragen wurde.
