Casole d'Elsa, eine antike etruskische Siedlung, ist eine Ortschaft, die dem Besucher durch die Lage am Rücken eines Hügels einen Panoramablick auf die eindrucksvolle Schönheit der Landschaft Sienas bietet. Im 11. und 12. Jahrhundert war es Lehen der Bischöfe von Volterra und im Jahr 1260 fiel es unter die Herrschaft der Sienesen. Da es sich um einen Ort von strategischem Interesse handelte, war es zu seiner Verteidigung gegen Angriffe von außen notwendig, neue Befestigungen zu errichten, darunter zwei Rundtürme, die noch heute existieren, so dass es die typische Auslegung einer von ihrem Mauerring umgebenen Ortschaft annahm.
Der mittelalterliche Ort wurde außerdem mit der Orangenen Flagge des Touring Clubs ausgezeichnet.