Castel San Niccolò ist eine über das Gebiet verteilte Gemeinde, deren Hauptort Strada in Casentino ist. Der Ort verdankt seinen Namen dem gleichnamigen Castello der Conti-Grafen, das sich über Strada in Casentino erhebt. Die Burg, die eine der schönsten in diesem Teil der Region ist, war bis zum Jahr 1349 die Residenz der Guidi-Grafen, als sich die Bewohner gegen die Grafen Galeotto auflehnten, den Sohn von Guglielmo Novello, und sich der Republik Forenz unterwarfen. Ab dem 15. Jahrhundert zählte er zu den Gebieten, die direkt von Florenz verwaltet wurden. Ab dem 18. Jahrhundert vereinten sich die Bewohner (und die verschiedenen Ortsteile) von Vado, Garliano, San Pancrazio und Cetica Sant’Angelo und bildeten die heutige Gemeinde Castel San Niccolò. 1776 wurde den vier Gemeinden infolge eines Sondererlasses durch den Großherzog Leopold Borgo alla Collina hinzugefügt. Castel San Niccolò, das seit jeher eng mit Florenz und Fiesole (zu dessen Bistum es noch heute gehört) verbunden ist, wurde 1859 mit Arezzo vereint. Die heutige Zusammensetzung der Gemeinde bildete sich 1868 heraus, als zu den alten Ortschaften Caiano, Ristonchi, Battifolle und Vertelli hinzukamen.