Castelfiorentino entwickelte sich im Mittelalter und in der Renaissance in zwei Ortskernen, einem moderneren im Tal mit der Museumskirche Santa Verdiana (Kirche der hl. Verdiana) und dem gleichnamigen Museum und einem älteren, weiter oben gelegenen, in dem sich die Raccolta Comunale d’Arte (Städtische Kunstsammlung) und zwei Freskenzyklen von Benozzo Gozzoli befinden, die sich heute in einem neuen Museum mitten in der Stadt, dem Museo Benozzo Gozzoli, besichtigen lassen, das Fresken und Sinopien präsentiert, die zwischen 1484 und 1490 realisiert wurden.
Für den Freskenyzklus von Castelfiorentino widmete sich der Künstler, ein Schüler von Beato Angelico, der Erfindung der Sinopia, eine Vorlage für Freskenmalerei und Mosaike. Seine Arbeiten, die sich an weniger wichtigen Orten des Valdelsa befinden, sind von einem volkstümlichen Archaismus durchdrungen, der sich jedoch in den besten Exemplaren von einer außergewöhnlichen poetischen Seite zeigt.
Außerhalb der Stadtmauern befinden sich die Kirche San Francesco,ein seltenes Beispiel gotischer Architektur im Valdelsa, und die Wallfahrtskirche Santa Verdiana, erkennbar an der imposanten Barockfassade, die der Schutzheiligen von Castelfiorentino gewidmet ist, die im 13. Jahrhundert über dreißig Jahre lang in der Einsamkeit einer kleinen Zelle lebte, die noch heute im Inneren der Kirche zu sehen ist. Heute ist die Tafel, die die Heilige darstellt, im Museum von Santa Verdiana zusammen mit anderen Meisterwerken wie der Madonna mit dem Kind von Cimabue und von Taddeo Gaddi erhalten.
